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退職勧奨は、あくまで雇用主が従業員に対して退職を促し、従業員がこれに応じた場合にはじめて労働契約が終了して退職することになるものです。

法律行為ではないため、度を超したものでない限り、基本的には自由に行うことができます。

一方、解雇とは、従業員に合意なく、雇用主の一方的な意思表示によって労働契約を解除することです。

法律行為であるため、法律で定められている禁止事項に該当する場合は、解雇無効となります。

解雇は会社側の敗訴のリスクが高く、敗訴した場合は、従業員の雇用を継続し、賃金をさかのぼって支払う必要があるため、会社側のダメージが大きくなります。

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※期間の定めのある労働契約を締結している非正規労働者に対し、労働契約の更新を認めないことは「雇止め」といいます。

従業員の勤怠不良や能力不足、失敗等があったとしても直ちに退職勧奨を行うことは適切ではありません。

勤怠不良や能力不足等があったとしても、従業員自身がそのことに気が付いていないことが多くあります。そのような状況でいきなり退職勧奨を行っても従業員からの理解を得ることは難しいと思われます。

そのため、従業員自身にも問題が生じていること、その重要性を理解させるために退職勧奨の前提としての改善指導が重要となります。

会社からの改善指導にも関わらず従業員の勤務態度が改善されない場合、社長が独断で退職を強行するのではなく、会社としての退職勧奨の方針を検討・決定する必要があります。

そのために、まずは社内で退職勧奨の方針や退職してほしい理由、従業員の問題点を整理・共有することが重要です。

従業員の一番の関心事はやはり退職後の生活や金銭面についてでしょう。
退職勧奨に応じられないという従業員も多いと思われます。

そのため、退職金や解決金の支給、転職活動のための有給付与、転職活動のサポート等、従業員が退職勧奨に応じない場合も想定して、事前に従業員への優遇を検討しておくとよいと思われます。

また、退職金や解決金を支給する場合は、予算を確保しておく必要があります。
金額の目安としては給与の3〜6か月程度が妥当であると思われます。

退職勧奨の話をした際に、従業員から質問を受けそうな内容について、想定問答を検討しておくことをおすすめします。

そのうえで、②③で検討した内容と想定問答についてのメモを作成しておきましょう。

退職勧奨はあくまで退職のための説得であって退職の強要とみられる形で実施をしてしまうと問題があります。

1. 人数
   従業員に心理的な圧迫を与えないよう、人数は1対2がふさわしいでしょう。2名で対応する場合には、1名は面談内容を記録する役割をすることが相当でしょう。
2. 頻度と時間
   面談回数は2から3回程度、1回の面談時間は30分から1時間程度を目安に実施します。

1. 会社の意向
   従業員に退職勧奨をする理由を明確に伝えます。
2. 退職条件の提示
   退職条件（退職勧奨に応じた場合の金額の上乗せ等）を説明し、退職勧奨に応じるか検討するための期間を提示します。
   また、退職日や有給消化については従業員の意向も踏まえて協議を行います。退職日までに従業員の有給が残る場合には有給買取をすることも検討します。
   なお、有給買取は通常違法ですが、退職に際して有給が残る場合の買取は適法とされます。
3. 「会社都合」の退職扱い
   退職勧奨はあくまで会社の都合により、退職してもらうことになるため、失業保険は「会社都合退職」として扱うことになります。従業員にとっては失業保険をすぐに受給できることにもつながるため、従業員の安心のためにも「会社都合」であることの説明もしておいた方がいいでしょう。
4. 録音について
   万が一、従業員から退職勧奨が違法であると訴えられたときに備えて、録音はしておいたほうがよいと思います。
   逆に従業員からも録音をされているとの意識で対応する必要があります。会社側として面談に同席する場合は、言動に細心の注意を払うことが重要です。

従業員が退職勧奨に応じた場合は、退職届を提出させます。

また、退職届だけでは退職条件や退職理由について不明確ですので、トラブルを避けるために、退職合意書を作成し、取り交わすことをおすすめします。

退職合意書の内容は、退職勧奨により合意となった退職条件（退職理由や優遇条件、有給消化や買取、口外禁止条項等）を明確にしておくとよいでしょう。